哈里斯(比尔·默瑞饰)是一位过气的电视明星，他潦倒多年，最近才幸运的接拍了一个威士忌电视广告，为了拍摄这个广告，他来到了东京。夏洛特(斯嘉丽·约翰逊饰)是一位摄影师(吉奥瓦尼·瑞比西饰)的年轻妻子，忙于工作的丈夫总是忽略她，所以她来到东京散心。夏洛特和哈里斯住进了东京的同一家豪华旅馆，一个失眠之夜，他们不约而同的走进了旅馆的酒吧，于是，两个百无聊赖的人邂逅了。他们一边喝酒一边闲聊，这对寂寞的、来自美国的男女找到了很多共同的话题，很快就成为了好朋友，一起度过了那个失眠之夜。不久后，他们又认识了另一个在东京的美国人——年轻貌美的电影女演员凯莉，三个好朋友常常在一起和东京的日本人一起狂欢，度过快乐的周末假日。最后他们发现，在这个快乐的旅程中，两个人对人生的看法已经不知不觉发生了变化，他们的关系也受到了挑战……